Für den Normalen Ein-Zwei-Mann Entwicklunsbetrieb reicht eindeutig die Pro. Die Express hat ein paar lästige Einschränkungen (wie z.B. Hinzufügen von Datein zum Projekt geht nur über Umwege).
Die höheren Pakete als Pro lohnen sich nur für "Team-Arbeiten".
Evtl. kannst Dir auch das MS ActionPack besorgen (ganz kleine Art des MSDN), dort gibt es eine Developer Edition. Siehe https://partner.microsoft.com/germany/40132997. Bedeutet eine Jahresgebhür an MS, aber immer neuste Windows Versionen (auch Server-Lizenzen zum Testeinsatz).
Wichtig zur VS Entscheidung ist auch eine Versionsverwaltung z.B. SVN. (http://tortoisesvn.net/)
Bevor Du überlegst auf eine Premium zu gehen, würde ich die Pro nehmen und dann lieber Tools wie ReSharper dazu kaufen, dann kannst du UnitTests usw. elegant und günstig nutzen.
VS 2010 Pro mit MSDN ist sehr günstig. Ich zahl jetzt um die 360, exkl. pro Jahr bei einem drei Jahres Abo. Und wie gesagt, alles wichtige dabei für deine Entwicklungsrechner...
Wir sind 2 professionelle Entwickler, die freiberuflich zusammen arbeiten. Wir setzen seit Jahren die Professional-Version ein, und für uns hat das bisher immer vollkommen ausgereicht. Wir machen allerdings hauptsächlich Windows-Applikationen, oft mit DB-Ankopplung. Keine Ahnung, ob das für Web-Software oder für andere Applikationsarten anders aussehen könnte.