to delete from the shell's recent file list, get the location of the folder via ShGetFolderLocation (CSIDL_RECENT) API, then delete all relevant link files in that directory using VB's kill command.

For Each f As String In IO.Directory.GetFiles(System.Environment.GetFolderPath(Environment.SpecialFolder.Recent), "*.lnk")
            IO.File.Delete(f)
        Next

Private Declare Sub SHAddToRecentDocs Lib "shell32.dll" ( _
  ByVal uFlags As Long, _
  ByVal pv As Any)
 
'SHAddToRecentDocs uFlags-Konstanten
Private Const DELETE_RECENTDOCS = 0 ' Löscht die Dokumente
Private Const SHARD_PIDL = 1 ' Die übergebene Datei ist eine 'ITEMIDLIST-Struktur 
Private Const SHARD_PATH = 2 ' Die übergebene Datei ist ein Dateipfad vom Typ String

' Eine Datei in die Dokumentenliste einfügen
Private Sub Command1_Click()
  Call SHAddToRecentDocs(SHARD_PATH, "c:\windows\media\tada.wav")
End Sub

' Dokumentenliste löschen
Private Sub Command2_Click()
  Call SHAddToRecentDocs(DELETE_RECENTDOCS, 0&)
End Sub