Nein, die Checkbox gehört leider nicht zum Standardrepertoire der TFS Work Items. Es gibt hier zwei praktikable Lösungen:

1. Man macht einfach eine DropDown-Box mit "Ja" und "Nein" als erlaubten Wert. Das Funktioniert dann auch im Web.

2. Man erstellt ein Custom Control. Das ist für eine Checkbox noch recht simpel, funktioniert aber nicht im Web (bzw. muss man es dort extra entwickeln) und muss für jeden PC installiert sein.