Ich habe mich zwar damit abgefunden, dass es so ist. Weiss aber jemand ein einfache und logische Erklärung, wieso der nachfolgende Code sich nicht kompilieren lässt.
Im Prinzip wäre eine Liste von "Sportwagen" auch eine liste von "Fahrzeugen", oder?

Class Fahrzeug
  End Class

  Class Sportwagen
    Inherits Fahrzeug
  End Class

  Class App
    Sub test()
      Dim aa As Fahrzeug
      Dim bb As Sportwagen = New Sportwagen
      aa = bb
      ' Das funktioniert und ist ja auch logisch'      

      Dim a As List(Of Fahrzeug)
      Dim b = New List(Of Sportwagen)
      a = b
      ' Das funktioniert nicht. Wieso denn?'
      ' System.Collections.Generic.List(Of Sportwagen) kann nicht in'
      ' System.Collections.Generic.List(Of Fahrzeug) konvertiert werden.'
      ' Verwenden Sie stattdessen'
      ' System.Collections.Generic.IEnumerable(Of Fahrzeug).'

    End Sub
  End Class

Für das Warum hat m.fuchs bereits eine Antwort gegeben. Vielleicht kann ich beim Wie dann helfen.
Hier könntest du die List<T>.ConvertAll<TOutput> Method verwenden.

Was gehen könnte ist:

Dim a As List(Of Fahrzeug)
Dim b = New List(Of Sportwagen)
a.AddRange(b.ToArray())

Um das "warum" noch etwas zu vertiefen: stell Dir vor, Du reichst die Liste a an eine andere Methode weiter, die eine List<Of Fahrzeug> entgegennimmt. Und es gibt vielleicht auch noch LKWs. Die gerufene Methode sollte mit Fug und Recht erwarten können, dass sie in die Liste einen LKW einfügen darf. Wenn Du vorher aber b an a zugewiesen hast, ist es tatsächlich nur noch eine List<Of Sportwagen>, die keinen LKW aufnehmen kann. Es würde dann bei jemandem knallen, der gar nichts dafür kann. Deshalb ist das bis .NET 3.5 komplett unterbunden gewesen (für Generics, aber interessanterweise nicht für Arrays, nebenbei gesagt).

In .NET 4 gibt es neue Möglichkeiten, so etwas unter bestimmten Bedingungen zu erlauben. Für Details siehe die MSDN zu Ko- und Kontravarianz in .NET 4. Wenn ich es nicht gerade durcheinander bringe (kann es gerade nicht testen), müßte Dein Code in .NET 4 funktionieren, wenn a als IEnumerable<Fahrzeug> deklariert wird (denn mit IEnumerable kann das oben beschriebene Problem nicht auftreten, weil man einem IEnumerable nichts hinzufügen kann).