Wenn mit dem Escapen nicht klappt (würde ich erstmal so denken), dann zwei Segmente und per ModelBinder zusammensiehen. Besser jedoch auch 08/15 ein 08-15 machen und es Serverseitig wieder in ein 08/15 umwandeln.
Habe von ASP.NET null Ahnung, aber wenn du in URLs reservierte Zeichen verwenden willst, musst du sie als Hexwert kodieren (und vor Verwendung natürlich wieder dekodieren). Vernünftige Frameworks sollten das für dich übernehmen :-)
Übernehmen kann es das Framework für dich nur dann wenn du den Weg übers Framework gehst ;) Wenn du ins HTML direkt den Links schreibst kann es nicht wissen was du meinst ("/08/15" ist genauso gültig wie "08%F15").