Der asp:Calendar wird von den Standardvalidierungscontrols nicht unterstützt. Deswegen müsstest du Javascript schreiben, oder einfacher, du setzt serverseitige Validierung ein. Das kannst du mit einem CustomValidator und dem Validate-Event lösen.
Wenn es sofort in "echtzeit" bei Benutzereingabe validiert werden soll und nicht erst, nachdem der Benutzer z.b. ein Formular abschickt, dann bleibt dir wohl nicht viel anderes übrig als auf Javascript zurückzugreifen.
