Das Feld "Benutzer.ID" scheint vom Typ 'uniqueidentifier' zu sein. Auch wenn das im SQL Management Studio wie ein Text angezeigt wird, ist es kein Text, sondern ein GUID. Du musst diesen vermutlich mit
CAST(Benutzer.ID as NVARCHAR)
zunächst in Text umwandeln.
Also:
update Logs set Logs.BenutzerID = '{' + CAST(Benutzer.ID AS NVARCHAR) + '}' from Logs INNER JOIN Benutzer on Logs.BenutzerID = Benutzer.OldID where Logs.Status = 1
EDIT Sorry, hab jetzt erst gesehen, dass Du ja den Typ 'VARCHAR' hast. Ersetze dies also im CAST entsprechend.