Hier eine Übersicht über die Software- und Hardwareanforderungen. Man kann also Microsoft SQL Server 2008 Enterprise auf Windows Webserver 2008 betreiben. Die x64-Version von SQL kann aber nur auf dem R2-Server betrieben werden.
Da das Microsoft Lizenzmodell sehr komplex und teilweiße auch undurchsichtig ist, wird sich kaum jemand soweit aus dem Fenster lehnen und dir eine gesicherte Aussage liefern. Ich empfehle dir ein Anfrage diesbezüglich bei Microsoft selbst, oder bei einem Microsoft-Partner der mit dem Microsoft Lizenzmodell vertraut ist.