Wie kann ich in Java/JavaScript erreichen, das die auf meinen Webseiten dargestellten Tumbnails (Bildvorschauen) generell in Graustufen dargestellt werden und erst dann in den Farbmodus wechseln, wenn sich der Mauscursor auf einer dieser Grafiken befindet? Ist es möglich dies per Skript zu realisieren, ohne die Grafiken sowohl farbig als auch in Graustufen serverseitig verwalten zu müssen?

Ich würde in eine Datei beide Bilder ablegen und dann per CSS verschieben.
Das Verfahren wurde hier beschrieben: CSS 2: schnelle Rollover-Menüs ohne Preload.
Eine Diskussion zum Thema gab's hier: Gibt es eine Möglichkeit, Rollover Buttons in HTML ohne Javascript zu bauen?

Kommt ein bißchen darauf an, wie breit die zu unterstützende Browser-Palette ist. Im IE gibt es die proprietäre CSS-Einstellung Filter:Gray. Ansonsten mußt Du wohl, so vorhanden, über das canvas-Element gehen. Eine Bibliothek, die das unterstützt, gibt es anscheinend u.a. von Pixastic.
Wenn es aber auch um ältere Nicht-IE-Browser geht, wirst Du vermutlich um einen Ansatz wie den von Jaksa beschriebenen nicht herumkommen.