// liste Erzeugen
string[ ] strings = new string[ ] { "Eins", "Zwei", "Drei", "Vier", "Fünf" };
List<string> items = new List<string>();
items.AddRange(strings);

// Pseudozufallszahlengenerator basteln
Random rand = new Random(DateTime.Now.Millisecond);

// Generischer Delegat
//public delegate int Comparison<T>(T x, T y)
items.Sort(delegate(string s1, string s2) { 
    // Sortierung wird durch zufall bestimmt.
    return rand.Next(-1, 2);
});

foreach (string item in items)
    Console.WriteLine(item);