Wenn man eine Gruppe und einzelne Elemente hat – wo fügt man dann die Add-Methode hinzu? Also heißt es administrators.Add(user) oder user.Add(administrators)? Gibt es da eine Best-Practice? Quasi immer vom kleineren zum größeren, oder umgekehrt?

Aus meiner Sicht ist es abhängig von der Semantik.

Sachverhalte:
1. In einem Benutzersystem können Benutzer mehreren Gruppen hinzugefügt werden. Wenn man eine Gruppe löscht, löscht man damit aber nicht die Benutzer, weil dies zu einer Inkonsistenz in den anderen Gruppen führen würde. Ein Benutzer kann in einem Berechtigungssystem durchaus ohne Gruppenzugehörigkeit existieren. Auf der anderen Seite kann ein Benutzer aber nicht ohne Benutzersystem leben. Es gibt also einfache Referenzen und existenzielle Abhängigkeiten, die dringend zu unterscheiden sind. Was die existenzielle Abhängigkeit angeht, sollte ein Objekt immer nur von genaum einem Objekt existenziell abhängig sein. Es dürfen aber mehrere Referenzen auf ein Objekt existieren.
2. Die Navigation über Assoziationen ist in sehr vielen Fällen "natürlich" (z.B. Benutzersystem.getAlleBenutzer()), in anderen Fällen sicherlich "erwünscht" (benutzer.getGruppenmitgliedschaften()) aber nicht essentiell, da die "erwünschten" Assoziationen meistens Abkürzungen sind für die "natürlichen" Assoziationen (hier Iteration über Benutzersystem.getGruppen() und gruppe.istMitglied(benutzer)).
3. Existenzielle Abhängigkeiten sind immer natürliche Assoziationen. Natürliche Assoziationen müssen aber nicht existenziell sein.


Vorschlag:
Es sollte immer von den natürlichen Assoziationen ausgegangen werden, weil diese die Klassen- und Objektstruktur zusammenhalten.
Die gewünschten Assoziationen (Abkürzungen) sind nachzupflegen und synchron zur natürlichen Struktur zu halten.

// natürlich, existenziell:

Benutzer benutzer = Benutzersystem.addBenutzer("einBenutzer");

// natürlich, nicht existenziell (nur Referenz):

gruppe.add(benutzer)

// erwünscht, nie existenziell aber konsistent zur natürlichen Struktur:

class Gruppe {

...

public void add(Benutzer benutzer) {

this.benutzer.add(benutzer) // lokale Liste

benutzer.addMitgliedschaft(gruppe) // konsistente Abkürzung bereitstellen

}

...

}

Anmerkungen:
1.

Gibt es da eine Best-Practice? Quasi immer vom kleineren zum größeren, oder umgekehrt?

Dein Gefühl, dem größeren Objekt die Verantwortung zuzutragen, ist in den meisten Fällen "natürlich" und hier absolut richtig gewesen. Dennoch sollte man immer schauen, welche Bedeutung die Objekte im fachlichen Kontext haben und daraus die Verantwortlichkeiten ableiten. Das Beispiel mit dem Benutzersystem ist da noch sehr einfach.

2. Manche perfomantere technische Umsetzung insbesondere in Hibernate erzwingt manchmal das Management der Assoziation von der verkehrten Seite. (Siehe hierzu Hibernate - Das Praxisbuch für Entwickler, Sebastian Hennebrüder, Galileo Computing, S.217 ff.). Mein Leitspruch bleibt aber: Semantic first, d.h. Die Technik muss sich der Fachlichkeit anpassen, nicht umgekehrt, auch wenn es manchmal etwas langsamer läuft.

In allen mir bekannten Collection-APIs hat die Collection die Add-Methode. Daher würde ich zu administrators.Add(user) raten.

Das ist meißt von Fall zu Fall unterschiedlich und hängt in der Regel ganz davon ab was man erreichen möchte oder wie die Anforderungen aussehen.

Hier eine klare Aussage zu treffen ohne die Anforderungen und den Zweck zu kennen ist schwierig.

Hier stellt sich schon bei deinem einfachen Beispiel die Frage, was ist "user"? Wenn "user" eine einzelne Person ist müßte man dann nicht "user.Gruppe.Add(administrators)" schreiben anstatt "user.Add(administrators)"?!

Um auf dein Beispiel zurückzukommen und die verschiedenen Anwendungszwecke:

Wenn du in der Regel von den Gruppe auf die User schließen musst und du meißtens nur Gruppen und keine User als Ausgang hast ist die erste Variante schneller.

Wenn du hingegen eine Art Rechteverwaltung baust und somit meißt User hast und auf deren Gruppen schließen willst, ist die zweite Variante schneller.