Für Eigenschaften, die eine Enumeration auf der Basis des Enum-Typs zurückgeben, zeigt das PropertyGrid-Steuerelement automatisch die Enumerationswerte in einer Dropdownliste an. Der EnumConverter stellt diese Funktionalität ebenfalls zur Verfügung.
Für Ihre eigenen Eigenschaften möchten Sie eventuell Benutzern eine Liste mit gültigen Werten zur Verfügung stellen, die manchmal als Auswahlliste oder Domänenliste bezeichnet wird und Typen enthält, die nicht auf Enum basieren. Dies ist immer dann der Fall, wenn die Domänenwerte zur Laufzeit nicht bekannt sind, oder wenn sich die Werte ändern können.
Aus meinen (schon etwas länger zurückliegenden) Erfahrungen mit dem WinForms Designer würde ich Dir an dieser Stelle zu einer ICustomTypeDescriptor Implementierung raten. Mithilfe eines TypeDescriptors kannst Du auf so ziemlich alles in den Designern Einfluss nehmen. Man kann damit z.B.
einem Typ Properties hinzufügen, die er eigentlich gar nicht unterstützt (also wie in Deinem Fall z.B. einen DropDown UITypeEditor für etwas, was gar keine Enum ist)
Properties rausfiltern (und hinter solche Filter tatsächlich Regeln legen, nicht nur Browsable(true) oder Browsable(false) aufgrund statischer Information
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Noch als kleine Randbemerkung: Es gibt ein exzellentes 3rd Party PropertyGrid - siehe hier. Ich hab das selbst viele Jahre im Einsatz gehabt, Features & Support ausgezeichnet.